Gary ist das Enkelkind von Professor Eich und vom ersten Tag an der Erzrivale von Ash. Bereits an dem Tag, als Ash sein erstes Pokemon abholen solte - und verschlafen hatte - sah man, daß diese beiden niemals Freunde werden können. Die Frage nach Garys Startpokemon läßt sich wohl nicht 100% beantworten, doch da Gary in der Silberkonferenz ein hochentwickeltes Turtok einsetzt, kann man davon ausgehen, daß Gary als Startpokemon ein Schiggy wählte.

Im Laufe der Indigo Liga konkurrieren beide auch und versuchen stets mehr Orden als der andere zu sammeln. Dabei gelingt es Gary sagenhafte 10 Orden zu sammeln, während Ash nur 8 erringen kann. Im Wettkampf in der Indigoliga scheidet Gary jedoch vor Ash in der 5. Runde aus, was ihn sichtlich deprimiert. Da helfen selbst seine weiblichen Fans nichts, die stets mit ihm reisen.

Während der Orange-Liga hatte Ash Ruhe vor Gary. Doch als er nach Alabastia zurückkommt, trifft er auf einen weitaus stärkeren Gary als jemals zuvor und unterliegt in einem Zweikampf. Doch beide wissen, daß es noch mehr Auseinandersetzungen geben wird, die keiner von beiden verlieren will...

Am Ende der Johto-Liga gibt es bei der Silberkonferenz ein erneutes Zusammentreffen der beiden Rivalen Ash und Gary bei dem beide erstmalig in einem Turnier gegeneinander antreten (#269). Dabei unterliegt Gary und beschließt Pokemon Forscher wie sein Onkel Professor Eich zu werden. Das Verhältnis zwischen Ash und Gary ändert sich spätestens ab dem Zeitpunkt wo Gary Forscher wird. Es gibt zwar noch eine gewisse Rivalität, doch erscheint Gary ab hier nur noch als freundlicher Helfer und nicht mehr als frecher Rivale.

Als Ash am Ende der 9. Staffel kurz nach Alabastia zurückkehrt, trifft er dort auf seinen alten Rivalen Gary. Dieser hat auf seinen Forschungsreisen offenbar ein Elevoltek gefangen. Natürlich will Ash mit Pikachu sofort einen Wettkampf, doch wie sich kurz darauf zeigt ist Elevoltek Pikachu überlegen. Als Gary von der neuen Region Sinnoh spricht, in der mehr solcher Pokemon warten, steht das nächste Ziel von Ashs Reise fest: Die Sinnoh-Region!